Мухомор красный (amanita muscaria) - иботеновая кислота - мусцимол - мусказон - мускарин

Делириант: Мухомор красный (amanita muscaria)

Мухомор красный содержит вещества:

• Иботеновая кислота (ibotenic acid) - "alpha"-Amino-2,3-dihydro-2-oxo-5-oxazolea-cetic acid.
• Мусцимол (muscimol) - 5-(Aminomethyl)-3(2H)-isoxazolone.
• Мусказон (muscazone) - "alpha"-Amino-2,3-dihydro-2-oxo-5-oxazoleacetic acid.
• Мускарин (muscarine) - (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl) -trimethyl-ammonium.

Мухомор обладает сильным инсектицидным свойством (свойством убивать насекомых), отчего и получило свое название. Чаще всего мухомором пользуются для истребления мух и клопов. Мухи гибнут даже от малейших доз настоя гриба.

История мухомора красного: Мухомор как явление традиционной пищевой культуры естественно занял место в мифопоэтическом космосе потребляющих его народов. Коренные народы Сибири и Дальнего Востока - чукчи, коряки, камчадалы, якуты, юкагиры и обские угры - широко использовали мухоморы: для общения со сверхъестественными силами, для предсказания будущего, для установления причины недуга, а также просто для получения удовольствия во время празднеств, когда им угощали гостей. И конечно же, широко использовался мухомор для усиления способностей шаманов.

Употребляя мухоморы, люди легко входят в контакт с ними, обретают часть их мистической силы, иногда могут даже сами становиться (ощущать себя) грибами. Видимо, только у отдельных, скорее всего физиологически предраспо-ложенных индивидуумов, одним из постоянных стимулов к приему мухоморов было именно стремление к контакту с миром духов, обретение новых мистических возможностей, дарованных духами природных стихий. Это явление широко распространено в Западной Сибири. Можно наблюдать две различные модели использования мухоморов: на северо-востоке - профанная, где мухоморы могут пробовать практически все члены сообщества; в Западной Сибири — сакральная, где потребляют мухоморы только отдельные лица и строго ритуально.

Наркотическая галлюцинация для архаического сознания также реальна, как и любое другое явление и, несомненно, требует поименования и объяснения. Так, у чукчей гриб персонифицировался в духа - мухомора, его представляли похожим на настоящий гриб - без шеи и без ног, с цилиндрическим телом и большой головой, хотя он мог являться в самых разнообразных формах. Он передвигался, быстро вращаясь. Духи-мухоморы, по представлениям чукчей, очень сильны, они прорастают сквозь камни и деревья, разрывая и кроша их. Они связаны с нижним миром, во всяком случае зачастую они водят своих почитателей в страну, где живут мертвые.

В.Г. Богораз считал, что одурманивающие и возбуждающие свойства мухомора были открыты „туземцами Северо-Восточной Азии“. В 1787 году один из членов северо-восточной географической экспедиции наблюдал ее у ительменов: "вместо вина употребляют грибы красные, называемые мухоморами, с которых бывают пьяны или лучше сказать бешены до крайности, кой же не потчеваны мухомором, может, по неимению оных, те стараются пить урину от взбесившихся, и от того еще больше бешены, нежели первые".

В настоящее время сложился уже своеобразный научный миф о широчайшем использовании мухоморов в ритуально-обрядовой практике народов Сибири. Он особенно распространен среди западных историков и этнофармаколо-гов (Wasson, 1968; Маккена, 1995; Джейсм, Торп, 1997). Причем, потребление мухоморов обязательно связывают с сибирским шаманизмом, находя многочис-ленные параллели шаманской психоделии в грибных церемониях древних и современных народов мира. Но так ли это на самом деле, были ли столь широко распространены в Сибири галлюциногенные грибы; сколь прочны связи между сибирским шаманизмом и психотропными свойствами мухоморов?

Впервые внимание к роли наркотических грибов, и в том числе мухоморов, в ритуально-обрядовой практике привлекли создатели этномикологии Гордон и Валентина Уоссоны. Они обнаружили множество примеров существования грибных культов в Америке и в древней Евразии, что позволило им даже разделить все народы мира на микофилов и микофобов. В своем совместном труде супруги выдвинули еще одну оригинальную гипотезу, согласно которой знаменитая сома ведов, готовилась на основе грибов с красной шляпкой и белыми пятнышками, то есть из мухоморов (Avanita muscaria). Наиболее полно последнюю идею развернул Г.Уоссон в своей книге "Сома: божественный гриб бессмертия", где даже указал возможное время и место происхождения традиции приготовления этого напитка - Сибирь рубежа III - II веков до н.э., связав его появление в Индии с переселением ариев. Гипотеза Р.Г. Уоссона вызвала широкий резонанс. На нее откликнулись ведущие исследователи мифологии. Критикуя отдельные спорные положения, гипотезу в целом приняли, нимало не усомнившись в том, что мухомор чрезвычайно активно используется в шаманской практике народов Сибири. Т.Я. Елизаренкова и В.Н. Топоров даже развили эту мысль, связав представления о мухоморах с семантикой шаманского (мирового) дерева, и находя незамеченные Г.Уоссоном варианты подтверждения связи мухомора и сомы.

Идея о существовании в древности грибных церемоний почти параллельно появилась в Сибири у археологов - исследователей первобытного искусства. В 1971 году Н.Н. Диков, опубликовал наскальные изображения Пегтымеля на Чукотке, датированных в пределах I в. до н.э. - I в. н.э., часть которых содержала "грибные" сюжеты: антропоморфные фигуры в грибовидных шляпах и предметы, похожие на грибы. Автор интерпретировал их как человеко-мухоморы и мухоморы, находя подтверждение существования специфических грибных церемоний древности, прежде всего, в этнографических параллелях из наркотических сеансов народов крайнего северо-востока Азии.

Мухомор красный в медицине: Чаще в Западной Сибири свойства мухоморов использовали не для вступления в контакт с духами, а в реальной медицинской практике. Лечебный сеанс хантыйского исылта-ку (фокусника и лекаря) с применением мухомора достаточно подробно описал В.Н. Кулемзин. Вся процедура сводится к усыплению пациента, его длительному сну и пробуждению. Для погружения пациента в сон исылта-ку готовит довольно сложное снадобье. Он размачивает в двух сосудах с теплой водой сухую пленку мухомора и сам гриб без пленки, при этом вода должна быть снеговой, а чашка деревянной, как в любой ритуальной практике нарушение заведенного порядка здесь недопустимо. Выпив снадобье, пациент должен спать в холодном помещении три дня. Сам врачеватель тоже принимает мухомор, вместе с клиентом он должен отправиться к подземному богу Кали-Торуму, передать подарок и попросить, чтоб не забирал больного. У последнего от приема снадобья снижается кровяное давление, замедляется дыхание, то есть наступает очень тяжелая интоксикация, при неосторожности или превышении дозы наркотика может наступить паралич дыхательного центра и остановиться дыхание. Доза исылта-ку, по всей видимости, незначительна, поскольку он должен бодрствовать, следя за состоянием спящего, и вовремя вывести его из этого состояния. Лечебная практика хантыйского исылта-ку семантически чрезвычайно сходна с действиями мексиканского мага дона Хуана по употреблению наркотического кактуса пейота, описанными Карлосом Кастанедой. Прямые связи здесь исключены, скорее речь может идти об универсальной объяснительной модели восприятия наркотических средств в архаических культурах. Сходные понятия о наркотических и галлюциногенных препаратах широко распространены у самых разных народов Африки, Америки и Океании.

При наружном применении обладает ярковыраженной противоопухолевой активностью.

Действие мухомора красного: Плодовое тело гриба содержит ряд соединений: иботеновая кислота, мусцимол, мусказон, мускарин (крайне опасный яд). Мусцимол оказывается основным действующим веществом. После употребления, небольшое количество иботеновой кислоты декарбоксилизируется в мусцимол. Иботеновая кислота и ее метаболит - мусцимол хорошо проникают через ГЭБ и действуют как психомиметики. Их относят к веществам галлюциногенной природы. Содержание мусказона в этих грибах незначительно и он не оказывает существенного влияния на организм.

Иботеновая кислота является неселективным агонистом глютаматных NMDA рецепторов, активация которых вызывает возбуждение нервных клеток и увеличение в них уровня Са2+. Иботеновая кислота также активирует метаботропные квусквалатные рецепторы, однако ее нейротоксичность связывают с действием именно на NMDA-рецепторы. Активация NMDA рецепторов приводит к выработке NO при помощи Са-зависимой нейрональной NO-синтазы, а выделение NO, в свою очередь, вызывает гибель клетки. Свойство иботеновой кислоты разрушать мозговую ткань и вызывать гибель нейронов в месте ее введения широко используется в экспериментах. В частности, показано, что иботеновая кислота может вызывать гибель дофаминэр-гических нейронов в стриатуме. Можно предполагать, что подавление глютаматной передачи в структурах головного мозга играет важную роль в возникновении психических нарушений при отравлениях этими грибами. Иботеновая кислота выводится из организма в течение первых 20-90 минут после орального введения. При поедании a.muscaria большинство симптомов проявляется через 60 минут, а интоксикация проявляется только через 5 часов после пика экскреции иботеновой кислоты. Это позволяет считать, что интоксикация обусловлена действием мусцимола, большая часть которого выделяется из организма в течение 6 часов.

Мусцимол, являясь агонистом ГАМК, активирует ГАМКА рецепторы и тем самым тормозит нейронную активность. Особенностью действия мусцимола и иботеновой кислоты является то, что они не удаляются из области рецептора при помощи системы активного захвата (active uptake system), имеющейся для ГАМК и глютамата. Считают, что иботеновая кислота и мусцимол могут влиять на содержание моноаминов норадреналина, серотонина (5-НТ) и дофамина в мозге в той же степени, что и ЛСД. Однако такое действие мусцимола, по-видимому, является не прямым, а, скорее всего опосредуется ГАМК-эргической системой мозга. При исследовании поведения и электроэнцефалограммы у животных и человека было показано, что иботеновая кислота действует сходным образом с мусцимолом, только в 10 раз слабее. Эффект от приема 7,5-10 мг мусцимола или 50-90 мг иботеновой кислоты проявлялся у добровольцев уже через 1 час после употребления и наблюдался в течение 3-4 часов с остаточными проявлениями в течение 10 часов, а у некоторых испытуемых и на следующий день. Действие этих веществ вызывает симптомы, отличающиеся от таковых при поедании самих грибов. Действие иботеновой кислоты (мусцимола) отличается большим разнообразием и может вызывать истерию, эйфорию, иллюзии, галлюцинации, а также сонливость, депрессию, атаксию, замешательство, ощущение большой силы или недостатка мышечной координации, конвульсии. Иногда при этом поражаются моторные системы, что напоминает длительный эпилептический припадок. После употребления иботеновой кислоты отсутствует синдром "похмелья" в отличие от приема алкоголя.

Субъективные эффекты заключается в том, что находящиеся вблизи предметы кажутся либо очень большими (макропсия) либо очень маленьким (микропсия). Приступы сильного возбуждения сменяются моментами глубокой депрессии. Мухомор красный, в отличие от других галлюциногенов, вызывает неестественно сильную физическую подвижность.

В.Г. Богораз подробно описал три стадии опьянения мухомором у чукчей, которые могли наступать по отдельности или последовательно в течение одного приема. На первой стадии (характерной для молодых) наступает приятное возбуждение, беспричинная шумная веселость, развивается ловкость и физическая сила. На второй стадии (часто у стариков) появляются галлюциногенные реакции, люди слышат голоса, видят духов, вся окружающая реальность для них приобретает иное измерение, предметы кажутся непомерно большими, но они все еще осознают себя и нормально реагируют на привычные бытовые явления, могут осмысленно отвечать на вопросы. Третья стадия - самая тяжелая - человек входит в состояние измененного сознания, он полностью теряет связь с окружающей реальностью, находится в иллюзорном мире духов и под властью их, но он долгое время активен, передвигается и говорит, после чего наступает тяжелый наркотических сон.

Описание потребления и произведенного наркотиком эффекта у хантов приводит И.Г. Георги: „Мухоморами упиваются и многие другие сибирские народы, а особливо, живущие около Нарыма остяки. После приему, становится сперва говорлив, а потом делается, из подоволи, так резов, что поет, скачет, восклицает, слагает любовныя, охотничья и богатырския песни, показывает необыкновенную силу, а после ничего не помнит. Проводя в таком состоянии от 12 до 16 часов, на последок засыпает; а как проснется, то от сильного напряжения сил, походит на прибитого, но в голове не чувствует такой тягости, когда вином напивается, а и после не бывает ему от того ни какого вреда“.

Действующие вещества мухомора почти не расщепляются в организме и выводятся из него в растворенном виде, поэтому моча остается практически столь же токсичной, как и сами грибы.

Опасность мухомора красного: В состав мухомора красного входит мускарин -- он относится к чрезвычайно сильным ядам. Потребление человеком одновременно 0,005 грамм может вызвать самые тяжелые последствия, вплоть до летального исхода. Вызывает мускариновый синдром: саливация (повышенное слюноотделение), потоотделе-ние, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких.

Т.Я. Елизаренковка и В.Н. Топоров считают, что через мухоморный транс происходит контакт с верхним миром, в связи с этим они весьма опасны и коварны, они требуют от человека постоянного почтения к себе и окружающей природе, заставляют выполнять все их приказания, грозя за неповиновение смертью, зачастую выкидывают злые шутки, показывают некоторые вещи в ложном виде. У обских угров также существовало представление о том, что в мухоморе пребывает особый дух. По сообщению М.В. Шатилова: мухомор сообщает человеку особое состояние, когда он все знает, кто у него украл что-нибудь, кто обманул его и т.д.

С.П. Крашенинников приводит несколько печальных примеров потребления мухоморов русскими: „Служивому Василию Пашкову, который часто в Верхнем Камчатском и в Большерецком на заказе бывал, велел мухомор у себя яйца роздавить, который, послушав его дни в три и умер. Обретающемуся при мне толмачю Михайлу Лепехину, которого не в знатье мухомором поили, велел он брюхо у себя перерезать…“.

Синтез (получение) мусцимола:

1. 4-Chloro-2-butanone (по-русски 4-хлорбутанон-2; в любом случае нумерация выбирается так, чтобы старшая группа (здесь -- кето) получила наименьшую цифру, т.е. обозначение 1-chloro-3-butanone, относясь к тому же соединению, составлено не по правилам IUPAC). Ацетилхлорид (510 г, 6,50 моль) прибавляют в течение 20 минут к смеси AlCl3 (910 г, 6,82 моль) и CHCl3 (2л) при перемешивании и охлаждении льдом с солью. В конце прибавления температура поднимается до ~25°, и охлаждение продолжают, пока она не снизится до 0°. Далее в перемешиваемую смесь пробулькивают этилен с такой скоростью, чтобы он весь поглощался, причем внутреннюю температуру поддерживают между 5° и 10°, продолжают охлаждать льдом с солью. Газ начнет выходить из реакционного сосуда через ~2 часа и еще через 30 минут реакционную смесь выливают в смесь 1 л конц. HCl и 5 кг льда. Органический слой промывают разб. HCl, разб. NaHCO3 и водой, затем сушат и медленно упаривают, используя 25 см колонку Вигре. Перегонка остатка на той же колонке дает бета-хлоркетон в виде подвижной жидкости, т.кип. 47° (16 мм), n27D 1,4299 (лит. т.кип. 48° (15 мм)). Выход -- 421 г (3.95 моль), или 61%.
2. 1-нитро-3-бутанон. 100 г 1-хлоро-3-бутанона (JACS 75,5438(1953)) растворяют в 300 мл ДМФа, при охлаждение и перемешивание добавляют 77,5 г нитрита натрия. Смесь перемешивают 5 часов, а потом дают ей отстояться еще 12 часов. Далее добавляют 300 мл воды; экстрагируют эфиром, сушат, эфир отгоняют на вакууме, получая 50 г 1-нитро-3-бутанона (можно перегнать при 86/2).
3. 1-нитро-4-бромо-3-бутанон (I). 14,1 г 1-нитро-3-бутанона растворяют в 30 мл ледяной уксусной кислоты и нагревают до 35С. Медленно, при перемешивании, приливают раствор 5,3 брома в 10 мл ледянки. Растворитель отгоняют на вакууме. Остаток растворяют в эфире, промывают водой, потом раствором питьевой соды, потом снова водой. Сушат, эфир отгоняют на вакууме, получая 6 г 1-нитро-4-бромо-3-бутанона (I) (можно перегнать при 84/2).
4. 3-бромо-5-бромометил-изоксазол (II). 4,4 г (I) добавляют в 25 мл 48% HBr, и смесь рефлюксируют 3 часа. Далее добавляют 50 мл воды и продукт отгоняют с паром. Дистиллят нейтрализуют поташом, и продукт экстрагируют эфиром. Экстракт сушат, эфир отгоняют на вакууме, получая 5,6 г 3-бромо-5-бромометил-изоксазола (II) (можно перегнать при 128/20).
5. 3-бромо-5-аминометил-изоксазол (III). К теплому раствору 5,2 г уротропина в 45 мл хлороформа добавляют смесь 8 г (II) и 10 мл хлороформа, и смесь оставляют на 4 часа при комнатной температуре. Продукт отфильтровывают, промывают хлороформом и сушат. 2,3 г полученного порошка растворяют в 10 мл концентрированной соляной кислоты и смесь выдерживают при комнатной температуре еще 2 часа. Далее добавляют 30 мл воды, щелочат гидроксидом натрия, и продукт экстрагируют эфиром. 3-бромо-5-аминометил-изоксазол (III) осаждают пропусканием сухого хлороводорода в эфирный экстракт. Тестируют на активность.
6. 3-метокси-5-аминометил-изоксазол (IV). 8,8 г (III) и 5,6 г гидроксида калия растворяют в 60 мл метанола, и раствор рефлюксируют 30 часов. Далее продукт растворяют в 100 мл воды и подкисляют разбавленной соляной кислотой. Растворитель отгоняют на вакууме, а остаток растворяют в теплом метаноле, чтобы получить 3-метокси-5-аминометил-изоксазол (IV). Тестируют на активность.
7. Мусцимол. 1г (IV) в 10 мл ледяной уксусной кислоты и 4,5 г HBr рефлюксируют 1 час. Растворитель отгоняют на вакууме, получая мусцимол.

Мухомор красный (amanita muscaria) - иботеновая кислота - мусцимол - мусказон - мускарин